Sinopsis
Liburan Musim Dingin direkam di Amfiteater Bayfront Park di Miami, Florida pada 17 Januari 1999, di hadapan 10.000 orang. Selama pertunjukan, Twain menerima tamu istimewa Elton John, Backstreet Boys, dan Leahy di atas panggung. Fitur spesialnya menampilkan adegan Twain mengunjungi kampung halamannya di Timmins, Ontario di sela-sela lagu. Ini ditayangkan pada tanggal 3 Maret 1999 di CBS, menarik peringkat 10,3 poin, sekitar 18,7 juta pemirsa.
