Musim ke 1

Dash benci Natal, tetapi semangat Natalnya muncul saat ia menemukan buku catatan merah misterius yang berisi petunjuk-petunjuk tersembunyi di toko buku favoritnya.

Lily sangat suka Natal. Namun, musim liburan yang ia kira akan sepi menginspirasinya untuk berkomunikasi dengan Dash lewat buku catatan dan mengirimi Dash tantangan lain.

Setelah Lily menceritakan kenangan Natal terburuknya, Dash merencanakan tantangan larut malam yang mendorong Lily untuk keluar jauh dari zona nyamannya.

Saat mengetahui Lily tidak meletakkan buku catatan di lokasi yang sudah mereka tentukan sebelumnya, Dash mencoba melacaknya lewat sepatu unik Lily yang tertinggal.

Sambil menjalin hubungan yang lebih erat lewat tantangan yang melibatkan moci dan Muppet, Dash dan Lily mengatasi patah hati di masa lalu dan berbagai masalah keluarga.

Masalah dalam kehidupan nyata memperumit hubungan surat-menyurat Dash dan Lily ketika keduanya memutuskan untuk menghadiri pesta liburan bersama orang lain.

Masalah Lily menumpuk setelah momen pagi Natalnya berjalan suram dan sebuah pelesetan memberinya pencerahan hingga mempertanyakan segala hal yang ia ketahui tentang Dash.

Menjelang tahun baru, Dash merenung dalam-dalam dan siap mengambil keputusan soal Lily. Lily tak sadar bahwa hidupnya akan berubah.