Musim ke 1

Kita mengikuti kisah hari pertama Anthony sebagai pekerja sementara yang membantu mempersiapkan retret tahunan perusahaan dengan menyelesaikan pekerjaan yang tertunda di kantor dan menyambut perusahaan di tempat di luar kantor yang indah.

Anthony yang baru saja diangkat menjadi "Kapten Asyik" membantu para rekannya melewati hari team building yang penuh tekanan. Dougie mengandalkan Anthony untuk membantunya terlihat pantas sebagai calon CEO.

Waktunya Kumpul-Kumpul Klien, acara yang sangat penting bagi perusahaan, klien, dan vendor. Anthony membantu Dougie Jr. memperkenalkan saus baru untuk membuat ayahnya dan para tamu terkesan.

Hari Kolam Renang berantakan setelah kekacauan di kumpul-kumpul klien yang akhirnya memaksa Anthony dan geng Rockin' Grandma's melakukan misi pencarian dan penyelamatan salah satu karyawan mereka sendiri.

Acara olahraga Dougcathalon yang menguji kemampuan atletik karyawan Rockin' Grandma's menjadi kurang penting karena kedatangan Triukas, sebuah grup investasi dari luar.

Anthony menjadi pemandu Ajang Unjuk Bakat tahunan Rockin' Grandma's. Acara yang pada awalnya seru dan bersahabat berakhir dengan persaingan kompetitif antara Triukas dan keluarga Rockin' Grandma's.

Saat Doug bersiap-siap menyerahkan kepemimpinan Rockin' Grandma's kepada Triukas, Anthony dan Dougie Jr. menemukan agenda tersembunyi yang mengejutkan.

Dengan selamatnya perusahaan berkat upayanya yang heroik, saatnya bagi Anthony untuk menerima gaji terakhirnya dan mengetahui Rockin' Grandma's yang sebenarnya.