Musim ke 1

Marty kesulitan dengan kecemasan, jadi, adiknya, Phyllis membujuknya untuk mulai menemui ahli psikiater ternama, Dr. Ike.

Dr. Ike meyakinkan Marty untuk mengadakan bar mitzvah kedua, yang membuat Phyllis kesal.

Marty mengundang Dr. Ike untuk membantu bisnis keluarga. Phyllis merasakan dia kehilangan abangnya dan memutuskan untuk mengurus masalah itu sendiri.

Dr. Ike meyakinkan Marty untuk memulai yayasan amal dengannya. Marty menyukai karyawati di toko bingkai.

Setelah seorang anggota keluarga Dr. Ike meninggal, Marty mengundangnya untuk menginap di rumahnya di Hamptons.

Dr. Ike dan Marty mengadakan sejumlah pesta mewah di rumah Hamptons - yang terutama merugikan Marty.

Marty mempertimbangkan untuk memindahkan perusahaan ke New Jersey, tetapi apakah itu batas yang bahkan tak bisa dilanggar Dr. Ike?

Marty menantang Dr. Ike tentang perilakunya dan berusaha berhubungan kembali dengan kehidupan yang ditinggalkannya.