Sinopsis
Brian O'Hara, seorang monogami serial, memasuki usia pertengahan 30-an dan tiba-tiba menyadari bahwa dialah bujangan terakhir yang berdiri di lingkaran pertemanannya. Tidak menolak kebahagiaan yang diraih teman-temannya, Brian bertanya-tanya apakah dia akan pernah menemukan Mrs. Right. Fakta bahwa dia jatuh cinta dengan pacar sahabatnya tidak membantu peluangnya.