Musim ke 1

Di zaman penuh dosa di New York, Carrie bermain-main dengan ide tentang seks tanpa cinta. Tak sengaja bertemu orang baru yang menawan membuatnya ingin sesuatu yang lebih.

Miranda keluar dengan pria yang hanya berkencan dengan model, Samantha mencari pengakuan dari seorang pencinta model, dan Carrie mengajak pulang seorang model baju dalam.

Carrie melihat hal tak terduga di rumah teman-temannya yang sudah menikah di Hamptons. Miranda pura-pura berpacaran dengan wanita agar partnernya di firma hukum terkesan.

Samantha, Carrie, dan Miranda memikirkan hal-hal positif tentang pria yang lebih muda, sementara Charlotte mempertimbangkan permintaan tak disangka dari pacar barunya.

Malam Carrie dengan seorang arsitek ditutup dengan bonus yang tak diminta. Charlotte menjadi model untuk seniman beken. Samantha mencoba mendapatkan meja di restoran top.

Tn. Big mengajak Carrie ke restoran yang tersembunyi sebagai kencan sungguhan pertama mereka. Setelah itu, Carrie mulai penasaran apakah Tn. Big malu dengannya.

Miranda berpikir ulang soal ketertarikannya kepada Skipper setelah melihat Skipper dengan pacar barunya. Carrie bertemu Big saat Big sedang berkencan dengan wanita lain.

Samantha bertemu pria beristri lalu mendapat lebih dari yang diinginkannya. Pria idaman Charlotte dari negeri dongeng punya fantasi aneh. Carrie menggali masa lalu Big.

Carrie kini tahu pandangan Big soal pernikahan dan jadi cemas soal masa depan mereka. Vibrator baru Charlotte ternyata terlalu pintar memuaskan.

Geng wanita ini datang ke acara tujuh bulanan teman mereka, Laney, mantan penggila pesta, lalu jadi merenungkan posisi mereka dalam kehidupan dan kemungkinan menjadi ibu.

Setelah momen memalukan Carrie saat di ranjang bersama Tn. Big, ia khawatir bahwa asmara dalam hubungan mereka telah tergantikan oleh kenyataan.

Carrie patah hati saat pertemuannya dengan ibunya Big tidak berjalan sesuai rencana. Samantha mengejar jalinan koneksi tak biasa, yang bersifat emosional dan murni.