Musim ke 1

Di hari ulang tahunnya yang ke-29, Issa muak dengan pacarnya dan menemui mantannya di malam panggung bebas. Molly mempertanyakan status lajangnya.

Issa mencoba tampil lebih berani, tetapi masih menghindari Lawrence. Molly memanjakan diri dengan "hari yang mewah" dan bertemu seorang pria baru.

Lawrence dan Issa mencoba rujuk. Molly mengetahui lebih banyak latar belakang Jared lewat cara yang amat canggung. Issa mendengar para koleganya menjelek-jelekkannya.

Bos Molly memintanya berbicara dengan pegawai magang Kulit Hitam soal "budaya perusahaan". Murid-murid Issa mengetahui fakta tak menyenangkan soal dirinya di Hari Karier.

Issa ingin video itu menghilang. Ia mengajak Daniel dan Molly, yang mengajak Jared. Mereka semua lalu berakhir di tempat yang tidak mereka duga.

Lawrence menunjukkan komitmennya, tetapi Issa mengalami konflik batin. Molly merasa tidak nyaman saat Jared menceritakan sesuatu tentang masa lalunya.

Molly bertemu seorang teman lama yang memuji-muji terapi. Pengumpulan dana di tempat kerja Issa sepertinya akan sukses besar—hingga Daniel muncul.

Lawrence berkata ia sudah putus dengan Issa, tetapi masih merindukannya. Issa mencoba berbaikan dengan Molly dalam trip perempuan penuh drama bersama Kelli dan Tiffany.