Musim ke 1

Setelah keretakan yang lama dalam persahabatan mereka, Sylvia bertemu kembali dengan sahabat lamanya, Will, yang baru bercerai.

Will menemani Sylvia melihat suatu rumah yang hendak dibeli. Sylvia membantu Will menyelinap ke rumah mantan istrinya untuk mengambil sisa-sisa barangnya dan memutuskan hubungan emosional.

Saat suami Sylvia menghadiri konferensi, dia habiskan hari mabuk-mabukan dengan Will... yang memberitahunya perkembangan soal barnya.

Sylvia mengadakan pesta perceraian untuk Will untuk menghiburnya, tetapi pestanya menjadi tidak terkendali saat teman-temannya yang gaduh mencoba mengambil alih situasi di malam itu.

Terkejut dengan kedekatan Will dan Sylvia, Charlie mengajak Will menonton pertandingan bisbol dengannya dan rekan-rekan kerjanya.

Will memperkenalkan Sylvia kepada pacarnya yang jauh lebih muda, Peyton... lalu kesal saat Sylvia merekrutnya untuk mengasuh anak-anaknya.

Sylvia kesulitan beradaptasi dengan kecepatan kerja yang brutal di firma hukum. Will mengetahui rencana baru Reggie dan Andy.

Will dan teman-temannya mengajak Sylvia ikut dalam perjalanan bisnis ke San Diego. Charlie semakin curiga dengan hubungan Sylvia dan Will.

Frustrasi dengan banyaknya waktu yang dihabiskan Sylvia bersama Will, Charlie bertindak melewati batas. Will menghadapi Reggie dan Andy.

Ketegangan meningkat antara Sylvia dan Will di pesta pindah rumah.