Musim ke 2

Sylvia dan Will menjalani batasan baru persahabatan mereka setelah Will bertunangan dengan Jenna.

Dalam upaya untuk bisa lebih dekat dengan Jenna, Sylvia dan Charlie mengundang dia dan Will untuk makan malam berpasangan.

Teman kuliah Sylvia dan Will datang ke kota untuk menghadiri pesta bujang. Sylvia membantu Will untuk menerima keadaan soal hubungannya.

Will menyarankan Sylvia untuk mencari proyek korporasi. Di San Diego, rencana Will dengan Jenna berubah secara tak terduga.

Ketika Will pindah untuk tinggal bersama Sylvia dan Charlie, pekerjaan barunya memaksa mereka menghabiskan waktu berduaan. Charlie tampil di acara Jeopardy!

Sylvia, Will, dan Katie melakukan perjalanan darat ke gurun. Will menghadapi kenyataan bekerja untuk mantan tunangannya. Sylvia mempertanyakan stabilitas Charlie.

Will membantu Sylvia mengadakan pesta untuk firma hukum Charlie. Charlie membuat pengumuman.

Sylvia direkrut untuk merencanakan pesta besar Hollywood. Will mendapatkan investor tak terduga untuk bar barunya. Charlie merenungkan masa depan kariernya.

Untuk menghindari berurusan dengan Charlie, Sylvia memutuskan untuk ikut serta dalam petualangan Will dan Katie ke Sungai LA.

Persahabatan Sylvia dan Will menemui jalan buntu. Sylvia menyadari sesuatu tentang pernikahannya. Will mendengar kabar soal barnya.