Musim ke 1

Disekap oleh seorang pemimpin sekte saat remaja, Midwesterner Kimmy dibebaskan setelah 15 tahun. Hal pertama yang ingin dilakukannya adalah pindah ke New York.

Kimmy harus mengadakan pesta ulang tahun yang meriah untuk anak-anak agar dapat mempertahankan pekerjaan barunya dengan keluarga Voorhees yang kaya raya.

Kimmy dan Jacqueline mencoba menyembunyikan masa lalu mereka. Titus membohongi Lillian terkait uang agar dia dapat menggunakannya untuk pas foto demi kariernya.

Kimmy mendapat pengalaman inspiratif saat Jacqueline memperkenalkannya kepada dokter bedah plastiknya. Titus mengikuti audisi drama musikal Spider-Man.

Cyndee, teman sebungker Kimmy, mengunjungi New York bersama pacar barunya, Brandon, yang segera dicurigai Titus. Charles mulai mendekati Kimmy.

Kelas GED Kimmy tidak sesuai harapan. Lillian membantu Titus merekam video musik ... di rumah Jacqueline.

Jacqueline meminta Kimmy membantunya merencanakan pesta makan malam untuk memastikan apakah suaminya, Julian, berselingkuh.

Kimmy belajar bersama teman sekelasnya, Dong, untuk ujian matematika GED, sementara Jacqueline mempertimbangkan ulang perceraiannya.

Pesta ulang tahun Kimmy yang ke-30 bukan perayaan kedewasaan menyenangkan seperti yang diinginkannya.

Kimmy bingung memilih di antara dua lelaki dan mencoba untuk tidak bertingkah bodoh. Titus menemukan pelatih akting yang berbeda.

Titus tidak bisa berhenti menonton persidangan penculik karismatik Kimmy di Internet, sementara Kimmy berlatih agar tidak memberikan kesaksian.

Kimmy dan Titus kembali ke Durnsville, Indiana, agar Kimmy dapat bersaksi untuk Pendeta Wayne, namun perjalanannya tidak berjalan mulus.

Kimmy terjebak di Durnsville. Jacqueline kembali berinteraksi dengan keluarga asalnya saat dia dan Lillian menuju Indiana untuk mencari Kimmy.