Musim ke 2

Mantan istri Titus menggugat harta bersama. Kimmy masih memiliki perasaan kepada Dong. Keluarga Sioux Jacqueline sudah muak dengannya.

Kimmy membantu Jacqueline menata kembali kehidupannya setelah perceraian. Titus menyumbangkan pakaian lamanya dan menjalin hubungan dengan pekerja konstruksi.

Titus mengembangkan pertunjukan tunggal tentang kehidupan masa lalunya sebagai geisha. Jacqueline mencoba membuat Julian cemburu, dan Lillian melawan gentrifikasi.

Kimmy mulai mengintervensi saat mantan wanita tikus tanah, Gretchen, lagi-lagi bergabung dalam aliran sesat. Titus membawa Mikey pada kencan gay pertamanya.

Kimmy perlu belajar agar lulus GED, tetapi dia khawatir Dong akan dideportasi. Jacqueline mengajak Buckley untuk mengikuti terapi Dyziplen guna mengurangi hiperaktifnya.

Para hipster menyerbu daerah sekitar saat Titus menyewakan apartemennya di AirBnB. Kimmy akhirnya tidak tahan dengan sikap egois Jacqueline.

Rencana pesta Jacqueline terkendala, Deirdre Robespierre menggelar pesta di malam yang sama. Kimmy menumpang ke toilet bar dan bertemu veteran tentara yang manis.

Pada hari Natal palsu, Kimmy dan Dong melakukan perjalanan ke Poconos, dan keluarga Yahudi mengklaim bahwa Mondrian Jacqueline yang berharga adalah milik mereka.

Seorang penumpang Uber yang mabuk meyakinkan Kimmy untuk berhenti memendam emosinya. Sementara itu, kaset R. Kelly yang rusak membuat Titus sangat marah.

Kimmy menjalani sesi terapi pertamanya dengan Andrea, namun Lillian-lah yang berhasil membantunya mengatasi amarah. Mikey membuat pengakuan kepada keluarganya.

Melalui acara bincang-bincang di TV, seorang psikolog selebriti menyulut pertengkaran antara Kimmy dan Cyndee. Titus memberikan saran kencan kepada remaja pria.

Kimmy mencoba membantu Andrea mengatasi masalah minumnya. Jacqueline mengencani pengacara pro bono demi uang. Titus dan Mikey membahas keputusan untuk hidup bersama.

Sewaktu Kimmy bertemu kembali dengan ibunya di Universal Studios, Titus menuju ke Miami. Jacqueline mengundang Russ dan keluarganya ke acara makan malam Thanksgiving.